2021 yılında kulübün başına geçen 64 yaşındaki teknik adam, kulübüyle 2021-2022 sezonunda La Liga şampiyonluğu yaşarken hem de UEFA Şampiyonlar Ligi'ni kazandı.
Daha önce 2013 ve 2015 yılları arasında da Real Madrid’i çalıştıran deneyimli çalıştırıcı, 2013-2014 sezonunda da eflatun-beyazlılarla Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu yaşamıştı.
Carlo Ancelotti’nin, 2002-2003 ve 2006-2007 sezonlarında da İtalyan kulübü Milan ile Şampiyonlar Ligi zaferi yaşadı.
